Oferta na zakup pisma
„Rynek Chemiczny”

Od początku bieżącej dekady rośnie światowe zapotrzebowanie na kaprolaktam. Znaczne ilości tego surowca są zużywane do wytwarzania nylonowych włókien, których produkcja jest skupiona na kontynencie azjatyckim. 

Cykliczny amid kwasu ε-aminokapronowego, znany powszechnie pod nazwą kaprolaktamu (ε-kaprolaktam) lub 6-heksanolaktamu, znajduje się w obrocie handlowym w postaci białych higroskopijnych kryształów lub płatków, albo w formie stopionego produktu. Jest rozpuszczalny w wodzie, chlorowych rozpuszczalnikach oraz w cykloheksanie.

Technologia produkcji
Klasyczna metoda otrzymywania kaprolaktamu na skalę przemysłową jest dwuetapowym procesem, w wyniku którego następuje przekształcenie cykloheksanonu w cykliczny amid kwasu ε-kapronowego. Pierwszy etap syntezy polega na otrzymaniu oksymu cykloheksanonu w reakcji z hydroksyloaminą (NH₂OH), wprowadzaną zazwyczaj do instalacji w postaci siarczanu hydroksyloaminy. Powstały oksym, ogrzewany z kwasem siarkowym lub oleum, ulega następnie tzw. przegrupowaniu Beckmann’a z utworzeniem końcowego produktu.
    W trakcie syntezy kaprolaktamu tworzy się także, jako uciążliwy produkt uboczny siarczan amonu, a ilość powstającego (NH₄)₂SO₄ ma znaczny wpływ na opłacalność produkcji, m.in. ze względu na konieczność stosowania kosztownej destylacji próżniowej i rekrystalizacji żądanego produktu. Producenci kaprolaktamu dążą więc do wykorzystania metod pozwalających w znaczny sposób ograniczyć lub całkowicie wyeliminować powstawanie siarczanu amonu. W I połowie bieżącej dekady Sumitomo Chemical Co. rozpoczął produkcję kaprolaktamu w zakładach Ehime (Japonia), opartą na opracowanym przez siebie przegrupowaniu oksymu cykloheksanonu w fazie gazowej z użyciem zeolitowych katalizatorów. W instalacji wykorzystano również innowacyjną metodę włoskiej firmy EniChem, która prowadzi do bezpośredniego otrzymywania oksymu w obecności nadtlenku wodoru.
    Ośrodki badawczo-rozwojowe, zainteresowane całkowitym wyeliminowaniem siarczanu amonu z procesu produkcyjnego, opracowały kilka innych metod. Jedną z możliwości jest zastąpienie kwasu siarkowego cieczą jonową. Japońscy naukowcy z Nippon Steel Chemical i Tohodu University proponują wykorzystanie ciekłej soli N-metyloimidazoliny. Chemicy z University of Cambridge opracowali natomiast jednoetapowy proces otrzymywania kaprolaktamu. Tańsza i bardziej przyjazna dla środowiska metoda wykorzystuje wówczas cykloheksanon, amoniak i powietrze jako surowce, a kluczową rolę w syntezie odgrywa dwufunkcyjny katalizator, zawierający zarówno centra aktywne red-ox, jak i centra kwasowe. Zastosowane w tym celu mikroporowate glinofosforanowe zeolity zawierają stosunkowo niewielką ilość tetraedrycznych ugrupowań [CoO₄] i [SiO₄], które zastępują odpowiednio [AlO₄] i [PO₄]. Tetraedry zawierające trójwartościowy kobalt katalizują reakcję red-ox, podczas gdy [SiO₄] pełnią funkcję centrów kwasowych. Niezbędna do utworzenia oksymu hydroksyloamina powstaje in situ z amoniaku i zawartego w powietrzu tlenu, a jednoetapowa synteza kaprolaktamu przebiega w temperaturze ok. 80^oC.
    W alternatywnych metodach syntezy kaprolaktamu tradycyjne materiały wyjściowe oparte na przeróbce aromatycznych związków, zastępowane są butadienem. Tego typu metody zostały m.in. opracowane przez DSM, DuPont i Shell.